В 1825 г. в Кутафино было открыто двухклассное министерское училище. В 1883 г. - школа грамоты. Первое место здесь занимал закон Божий, а потом - арифметика, чтение и другие предметы.
С 1921 по 1929 г. образовательное учреждение называлось Кутафинской начальной школой. В 1930 г. было введено обязательное начальное обучение, и школа стала называться ШКМ (школа колхозной молодежи). В классе было от 40 до 50 учащихся, с ними занимались по бригадному методу обучения.
С 1 сентября 1931 г. школа реорганизована в семилетнюю. Ее директором с 1931 по 1936 год был Владимир Михайлович Докучаев. Здание тогда располагалось напротив нынешней почты. С 1941 по 1943 г. село было оккупировано, в школе разместили госпиталь. Отступая, фашисты сожгли его. После войны дети учились в деревянном здании, построенном в конце XIX века.
С 1956 г. началось строительство новой школы, и 10 ноября 1958 г. состоялось ее торжественное открытие. Директором был назначен Касьян Трофимович Милин, учитель биологии. В это время в школе работали учителя Анна Павловна и Николай Дмитриевич Кулешины, Иван Гаврилович и Раиса Николаевна Курочкины, Федор Михайлович и Анна Афанасьевна Шевляковы, Илья Михайлович и Вера Васильевна Губины… Здесь обучались более 500 человек в две смены. В параллельных классах было по 36-40 учащихся. Школу посещали дети из 42 сел и деревень Кромского, Урицкого и Дмитровского районов.
В 1963 г. в 1 класс пришли 44 ребенка. Для них был выделено помещение в здании Кутафинского ДК. Самыми главными задачами для учащихся были учеба и труд. В школе создали ученическую производственную бригаду, которая занималась выращиванием кукурузы, разведением кроликов и цыплят. Школьники собирали макулатуру и металлолом. С 1959 г. на базе школы был создан учебно-производственный комбинат, который готовил механизаторов и шоферов и даже был признан лучшим в РСФСР. В начале 60-х годов открылась вечерняя школа и учителя работали в три смены. Первые аттестаты о среднем образовании получили в 1961 г. 36 человек.
С 1963 по 1964 год директором был Анатолий Иванович Рябов, учитель истории. С 1964 по 1982 год - Иван Михайлович Облаухов, также учитель истории. В 1965 г. получили аттестаты 26 выпускников, среди них 1-й серебряный медалист Иван Кулешин. Именно он предложил проводить вечера встречи с выпускниками в последнюю субботу января. С тех пор мы поддерживаем эту традицию.
В 1966 г. аттестаты о среднем образовании получили 82 выпускника, среди них 3 золотых медалиста: Александр Шишкин, Валентина Рябова, Надежда Шевлякова и серебряная медалистка Валентина Рязанцева. В 1967 г. серебряные медали получили В. Облаухов и В. Борисенков, а в 1968 - В. Головков.
В 1967-1968 учебном году начал педагогическую деятельность Анатолий Владимирович Рябцев. Он, съездив в Москву за специальной спортивной формой для учащихся, начал создавать спортивную площадку, занимался со старшеклассниками тяжелой атлетикой и гимнастикой.
В 1965 г. была создана танцевальная группа, руководила ею библиотекарь школы Валентина Шевлякова. Учителя участвовали в художественной самодеятельности, занимались в драматическом кружке и радовали игрой жителей села. Незабываемой стала пьеса "Васса Железнова", в которой Ю.И. Данюкина играла главную роль.
В 70-е годы в школе обучались более 300 учащихся. В это время была введена кабинетная система, открылся новый школьный интернат. Было очень много отличников и хорошистов. В летнее время работал лагерь труда и отдыха с ночным пребыванием. Учащиеся старших классов учились игре на эстрадно-духовых инструментах, посещая кружки Дома культуры. В 1980 г. школа выпустила последние 2 параллельных класса в количестве 42 человек. В начале 80-х годов общее число учащихся составляло 150 человек.
С 1982 по 1996 г. директором школы была Юлия Ивановна Данюкина, учитель химии и биологии. В это время была организована работа производственной бригады по выращиванию телят. Два раза в день учащиеся старших классов ходили на ферму ухаживать за молодняком. Традиционными стали выступления агитбригад учащихся Кутафинской школы на Колкской и Краснорощенской фермах. Интересными и поучительными были 2-3-дневные туристические походы по местам боевой славы. Учащиеся готовили концерты к праздникам, выступали перед жителями Кутафинского и Бельдяжского советов, устраивали различные спортивные соревнования, помогали колхозу в уборке урожая.
В 90-е годы Кутафинскую школу не зря называли "кузницей кадров" Кромского района, т.к. примерно 70% руководителей в районе были ее выпускниками: Римма Васильевна Лежепекова (Головкова), бывший начальник налоговой инспекции, Василий Иванович Шевляков, Владимир Иванович Савинкин (начальники Кромского РОВД), бывший глава района Иван Николаевич Митин, Николай Иванович Морозов, бывший руководитель Кромского ДРСУ, 14 председателей колхозов Кромского и Троснянского районов и т.д. Есть и выпускники, достигшие больших профессиональных успехов за пределами района. Так, выпускник 1963 года Сергей Николаевич Королев стал военным (генерал-лейтенант); Николай Иванович Акулов, выпускник 1973 года, - доктор экономических наук, Александр Федорович Шишкин, выпускник 1966 года, - доктор экономических наук, профессор, академик РАН, проректор по научной работе Воронежского государственного аграрного университета, и многие другие.
В начале XXI века школа продолжает обучать и воспитывать детей. В 2003 г. из четырех выпускников две девушки (Ольга Миненко и Галина Шевлякова) стали серебряными медалистками. В 2008 г. Татьяна Дормидонтова, а в 2011 г. Мария Шишкина стали золотыми медалистами. С 2007 г. у нас работает филиал Кромской школы искусств по классу баяна, гармони и аккордеона под руководством Сергея Трошина.
В сентябре 2011 г. Красниковская школа была реорганизована путем присоединения к Кутафинской. 10 обучающихся и четверо учителей пополнили Кутафинскую СОШ. Школе выделен автобус для доставки их из с. Красниково. С января 2013 г. в школе работает столовая. В последующие годы отремонтированы теплые туалеты на двух этажах. В 2018 г. обновлено асфальтовое покрытие подъезда к школе в рамках областной программы при поддержке администрации района, в рекреациях на 1 и 2 этажах заменены полы.
С 2019 г. и по настоящее время школу возглавляет А.Ф. Королева, учитель физической культуры. В 2022 г. в рамках федерального проекта "Современная школа" нацпроекта "Образование" создан Центр образования естественно-научной и технологической направленностей "Точка роста", заменены оконные блоки, обновлена материально-техническая база. Школа участвует в районных предметных олимпиадах, спортивных соревнованиях, туристических слетах, военно-спортивных играх "Зарница" и "Орленок", смотрах художественной самодеятельности и всегда занимает призовые места. Традиционно проводятся предметные вечера, брейн-ринги, игры "Что? Где? Когда?", "Счастливый случай", Дни именинника, музыкальные часы, поездки в Киев, Могилев, Минск, Хатынь, Курск, Белгород, в музеи города Орла.
У нас работают удивительные, самоотверженные, творческие учителя. Именно благодаря им школа продолжает жить, творить, развиваться. История продолжается. И хочется верить, что наша школа переживет еще не один юбилей.
Елена Шишкина, учитель русского языка и литературы Кутафинской средней школы
